V četrti sezoni Rory dobi presenečenje (vseeno mami Lorelai) bob da se Jess za vedno izvleče iz njenega sistema. Kratek pridelek se ji zdi srčkan, vendar se ne zdi kot Rory. Namesto tega se počuti kot Yalejeva različica Roryja in osebe, za katero meni, da mora biti v svojem novem življenju brez fantov.
Vrhunec prve sezone Rory je mlad in s širokimi očmi s preprostim, potegnjenim čopom. Lahko naredi bolje - in to počne v poznejših sezonah.
Ko se Rory v prvi sezoni odpravi na uradni Chiltonov ples z Deanom, zaigra vrhunsko novoletno maturantsko pričesko, skupaj z otroškim dihom. Rory v primerjavi z drugimi dekleti, ki nosijo modne obleke in pričeske kul deklet, izstopa kot klasična, a rahlo nervozna.
Rory je dolg, uglajen in slojevit kot resen novinar Yale Daily News. V šesti sezoni ima Rory elegantne tupe šiške, ki pa jih med nekaterimi bolj studioznimi trenutki zareže na stran.
Baby Rory je izpopolnil polovično pričesko, ki je bila tako priljubljena v zgodnjih 2000-ih. Srednji del prve sezone kriči: "Nov sem v tej pričeski!" Kljub temu je dovolj, da se ji lahko izogne skozi celo sezono.
V sedmi sezoni želi na Yaleu spoznati nove prijatelje, Rory poskuša narediti pričesko zelo daleč od svojega območja udobja. Vroče rožnate črte naj bi oddajale vzdušje dekleta, vendar se zdijo anti-Rory. Kljub temu smo veliki oboževalci mavrični lasje in rad je videl Rory eksperimentirati s svojim videzom.
Rory je vrhunska gostiteljica na dobrodelni prireditvi Daughters of the American Revolution, ki jo organizira v šesti sezoni, in ti krasni pin kodri so ukradli predstavo. Lahko rečete, da se počuti med drugo svetovno vojno.
Roryjeva uniforma Chilton v prvi sezoni ni popolna brez klasičnega mornarsko modrega traku za glavo. Pogled je ujel IRL, dekleta pa so povsod videla Roryjeve lase in hitela ven po debel trak za glavo.
Iz teh lepih valov, ki jih Rory pretresa v šesti sezoni, dobimo velike Lorelajeve vibracije. Zanimivo je, še posebej zato, ker se takrat odtuji od mame in postane lastna oseba. (Tako kot mama, kot hči?) Čeprav je v svetu Gilmore stresno, je ohlapna, sproščena pričeska na Roryju lepa.
Naša najljubša pričeska Rory mora biti njen tup šiška in ravne lase. Običajno je nosila kodre, ko je nosila šiške, v sedmi sezoni pa je debitirala bolj naravnost (medtem ko se je pomirila z mamo). To je supersladki trenutek z res čudovitimi lasmi.