Fräsch och glödande efter framgången med sitt självbetitlade debutalbum låter 17-åriga Swift sin naturliga skönhet skina igenom med lågmäld ögonmakeup och läppglans.
Vilken tonåring experimenterar inte med smink? Swifts tidiga angrepp mot ögonskugga inkluderade denna dramatiska frostade babyblå look med stora fransar.
En av de första inspelade observationerna av Taylor Swift-kattögat. Dras här djärvt och smutsigt, bevingade svart foder skulle fortsätta att bli Swifts signatur utseende.
Swift försökte sig fram med blå ögonskugga igen - den här gången i en ren matt, vilket visar att du inte behöver gnista för att lysa på den röda mattan.
Lite rock and roll: Swifts 80-talsinspirerade look, alla vassa vingade vätskefoder och glansiga körsbärsläppar, gjorde ett uttalande på VMA: erna.
Ögonskugga i grå nyanser brukar inte vara Swifts grej, men den dämpade färgen passade vackert med hennes Rapunzel-inspirerade frisyr och spelade upp hennes blå ögon.
Den skimrande blå ögonskuggan är baaaaack, den här gången bärs med en djärv röd läpp och retroinspirerade stiftkrullar-en hyllning till stil från 30-talet. Det förvandlade Swift till en bomb den kvällen hon samlade sin VMA för bästa kvinnliga video - och disse hennes ex, Harry Styles, live på kamera.
Hejdå gimmicky sparkles; denna mjuka och neutrala lavendelögonmakeup, i kombination med nejlikans rosa läppglans, ger en av Swifts mest kraftfullt diskreta röda mattans skönhetsutseende hittills.
Röd ögonskugga var en av 2015 års största skönhetstrender, och Swift bar den orädd, med ljusrosa läppstift att starta.
Rufsigt hår och rökiga, ulmande ögon är en klassisk, självsäker ensemble - precis så som du vill se ut när du ställer upp dig åtta utmärkelser på en natt.
Swift debuterade sin mest dramatiska ögonmakeup -look någonsin på förra årets VMA, där hon vann toppris för sin Årets video, "Dåligt blod." Sminkutseendet är fulländat - ett starkt avsteg från den söta och prima färgpaletten på bara några år sedan.
En matt röd läpp och en mjukt skuggad blick avslutad med långa, frodiga fransar: Swift vet att hon alltid dödar den när hon parar ett neutralt ansikte med djärva röda läppar. Utseendet har varit ett telefonkort för generationer av klassiska skönheter, inklusive Audrey Hepburn och Marilyn Monroe.
Med tanke på 90-talet går Swift efter ett nästan monokromt ansikte med en nästan svart läpp-en jobbig avgång för sångaren, som ryktas släppa ett nytt album senare i år. Är det här nya utseendet en ledtråd till vart hon är på väg, musikaliskt?
Med nyuppvärmda blonda lås ser Swift cool ut som alltid, gungar ett enkelt öga och uppspelade, plommonröda läpp. Swift stjäl showen på NYFW och är en flicka i New York nu - och en popstjärnikon i sig.