In seizoen vier krijgt Rory een verrassing (in ieder geval voor moeder Lorelai) bob om Jess voorgoed uit haar systeem te krijgen. De korte crop staat haar schattig, maar voelt niet als Rory. In plaats daarvan voelt het als een Yale-versie van Rory en de persoon die ze denkt nodig te hebben in haar nieuwe leven zonder vriendjes.
Het eerste seizoen van Rory is jong en heeft grote ogen met een eenvoudige, naar achteren getrokken paardenstaart. Ze kan het beter - en dat doet ze in latere seizoenen.
Wanneer Rory in seizoen één naar een formele Chilton-dans gaat met Dean, rockt ze het ultieme nieuwe millennium-balhaar, compleet met baby's adem. Rory onderscheidt zich als een klassieke, maar enigszins nerdy dressoir in vergelijking met de andere meisjes die trendy jurken en coole meidenkapsels van die tijd droegen.
Rory gaat lang, strak en gelaagd als een serieuze journalist voor de Yale Daily News. In het zesde seizoen heeft Rory een chique stompe pony, maar knipt ze opzij tijdens sommige van haar meer leerzame momenten.
Baby Rory perfectioneerde het half-opgestoken kapsel dat zo populair was in de vroege jaren 2000. Het middelste deel in seizoen één schreeuwt: "Ik ben nieuw in dit haarding!" Toch is het mooi genoeg dat ze er het hele seizoen mee weg kan komen.
Op zoek naar nieuwe vrienden bij Yale in het zevende seizoen, probeert Rory een kapsel heel ver buiten haar comfortzone. De felroze strepen waren bedoeld om een girlband-vibe af te geven, maar ze lijken anti-Rory. Toch zijn we grote fans van regenboog haar en vond het geweldig om Rory met haar uiterlijk te zien experimenteren.
Rory is de ultieme gastvrouw bij een liefdadigheidsevenement van Daughters of the American Revolution dat ze in het zesde seizoen organiseert, en deze prachtige speldenkrullen stalen de show. Je kunt zien dat ze zichzelf voelt tijdens de bash met het thema van de Tweede Wereldoorlog.
Rory's Chilton-uniform is niet compleet in seizoen één zonder haar klassieke marineblauwe hoofdband. De blik viel op IRL, en overal zagen meisjes Rory's haar en renden naar buiten om een eigen dikke hoofdband te halen.
We krijgen grote Lorelai-vibes van deze mooie golven, die Rory in seizoen zes rockt. Het is interessant, vooral omdat ze dan vervreemd is van haar moeder en haar eigen persoon wordt. (Zo moeder, zo dochter?) Hoewel het een stressvolle tijd is in de wereld van Gilmore, is het losse, relaxte kapsel prachtig op Rory.
Ons favoriete Rory-kapsel moet haar stompe pony en steil haar zijn. Ze droeg meestal krullen als ze een sportieve pony droeg, maar in het zevende seizoen debuteerde ze met een rechter kapsel (terwijl ze zich verzoende met haar moeder). Het is een superlief moment met echt geweldig haar.