Als mede-bedenker en voormalig hoofdschrijver van The Daily Show en mede-oprichter van Air America Radio, heeft Lizz Winstead geholpen het landschap te veranderen van hoe mensen hun nieuws krijgen. Winstead bracht ook haar politieke humor naar The Daily Show als correspondent en later naar de radiogolven die Unfiltered, de ochtendshow van Air America Radio, samen met Chuck presenteerde. D en Rachel Maddow.
Winstead staat bekend als een van de beste politieke satirici in Amerika en wordt door alle grote media erkend verkooppunten, waaronder The New York Times, The Washington Post en als de 100 meest creatieve van Entertainment Weekly Mensen. Winsteads eerste boek, Lizz Free Or Die, Essays, werd in 2012 uitgebracht en kreeg ongelooflijke recensies, waarbij mevrouw Magazine zei: "Lizz Winstead is een scherpzinnige waarheidsverteller, en Lizz Free or Die zal iedereen inspireren die ooit tegen de televisie heeft gepraat of wenste dat ze met satire konden komen die zo inzichtelijk is als The Dagelijkse uitzending.”
Lizz blijft stand-up doen, werkt aan een tweede boek, maar brengt het grootste deel van haar tijd door aan het roer van Lady Parts Justice League, een organisatie voor reproductieve rechten die humor en verontwaardiging gebruikt om anti-choice fanaten aan de kaak te stellen en mensen mobiliseert om actie te ondernemen in alle 50 staten.