בעונה הרביעית רורי זוכה להפתעה (לאמא לורליי בכל מקרה) בוב להוציא את ג'ס מהמערכת שלה לתמיד. היבול הקצר נראה לה חמוד אבל לא מרגיש כמו רורי. במקום זאת זה מרגיש כמו גרסה של ייל של רורי והאדם שהיא חושבת שהיא צריכה להיות בחייה החדשים ללא חבר.
שיא העונה הראשונה רורי הוא צעיר ורחב עיניים עם קוקו פשוט ומושך לאחור. היא יכולה לעשות טוב יותר - והיא עושה זאת בעונות מאוחרות יותר.
כאשר רורי הולכת לריקוד צ'ילטון רשמי עם דין בעונה הראשונה, היא מתנדנדת בשיער הנשף החדש של האלף החדש, עם נשימתו של התינוק. רורי בולטת כמתלבשת קלאסית-אך מעט חנונית-בהשוואה לבנות האחרות הלובשות שמלות אופנתיות ותסרוקות מגניבות של אותה תקופה.
רורי הולך ארוך, מלוטש, ורובד כעיתונאי רציני של ייל דיילי ניוז. בעונה השישית, לרורי יש פוני בוטה אופנתי, אך מהדקת אותם הצידה במהלך כמה מהרגעים השופטים יותר שלה.
בייבי רורי שיכללה את תסרוקת המחצית שהיתה כה פופולרית בתחילת שנות האלפיים. החלק האמצעי בעונה הראשונה זועק, "אני חדש בנושא השיער הזה!" ובכל זאת, זה די מספיק כדי שהיא תוכל להתחמק מזה לאורך כל העונה.
מחפשת להכיר חברים חדשים בייל בעונה השביעית, רורי מנסה תסרוקת רחוק מאוד מחוץ לאזור הנוחות שלה. הפסים הוורודים החמים נועדו לתת אווירה של להקת בנות, אבל הם נראים אנטי רורי. ובכל זאת, אנחנו מעריצים גדולים של
שיער קשת ואהב לראות את רורי מתנסה במראה שלה.רורי היא המארחת האולטימטיבית באירוע הצדקה של בנות המהפכה האמריקאית שהיא מרכיבה בעונה השישית, ותלתלי הסיכה המדהימים האלה גנבו את ההצגה. אפשר להבחין שהיא מרגישה את עצמה במהלך מלחמת העולם השנייה.
מדי צ'ילטון של רורי אינם שלמים בעונה הראשונה ללא סרט הכחול הקלאסי שלה. המבט נתפס ב- IRL, ובנות בכל מקום ראו את שערו של רורי ומיהרו לצאת כדי להשיג סרט עבה משלהן.
אנו מקבלים ויברציות גדולות של לורליי מהגלים היפים האלה, אותם רורי מסלעת בעונה השישית. זה מעניין, במיוחד בגלל שזה כשהיא מתנכרת לאמא שלה והופכת לאדם שלה. (כמו אמא, כמו בת?) למרות שזה זמן מלחיץ בעולם גילמור, התסרוקת הרפויה והנינוחה יפה על רורי.
תסרוקת רורי האהובה עלינו להיות הפוני הבוטה והשיער החלק שלה. בדרך כלל היא לבשה תלתלים כשאתה חובב ספורט, אבל בעונה השביעית היא הופיעה בסגנון ישר יותר (תוך השלמה עם אמה). זה רגע מתוק עם שיער ממש נהדר.