Terinspirasi oleh film 1967 Bonnie dan Clyde, Daya tarik direktur kreatif Paul Cavaco mendandani Duff dengan sweater Marc by Marc Jacobs, gaun dari Derek Lam, syal dari Chanel, dan baret dari Kokin. Penata rias Brigitte Reiss-Andersen memodelkan riasan Duff setelah Faye Dunaway di film, sementara Duff berpose dengan "cara Midwestern yang seksi." Reiss-Andersen menggunakan "satu ton bulu mata," setetes bayangan emas putih di sudut dalam, gel alis pirang untuk membungkam alisnya, dan persik merah muda. memerah. Reiss-Andersen menciptakan bibir "hampir tidak ada" dengan pensil krem gelap karena "Hilary gadis yang cantik. Saya ingin itu terjadi."
Duff sekarang mengambil peran yang lebih dewasa: Dia memainkan bintang pop Eropa Timur yang "oversex" di Perang, Inc., dan seorang gadis yang terobsesi dengan bunuh diri di Greta. Apakah dia khawatir ini akan mengasingkannya? Lizzie McGuire penggemar? "Saya tidak ingin membatasi diri saya dari melakukan hal-hal yang merangsang saya hanya untuk membuat mereka bahagia... jika mereka terus menyukai saya, itu keren, tapi saya tidak ingin melayani mereka. Saya bukan 13, 14, atau 15 lagi." Di sini, Duff berpose untuk Thompson.
Meskipun dia berkata: "Saya tidak pandai mencintai karpet merah dan tahu cara berpose seperti yang seharusnya," Duff memiliki pacar yang sama dengan Lindsay Lohan dan Nicole Ritchie. Pada usia 15 dia mulai berkencan dengan penyanyi Good Charlotte Joel Madden, saat itu berusia 24 tahun. Dengan hampir satu dekade antara usia mereka, "Dia tidak pernah gugup, seperti, 'Saya bisa ditangkap,'" katanya. Tapi dia mengakui, "Itu terlihat buruk." Hari-hari ini dia bersama center di Kepulauan New York, Mike Comrie. Duff mendiskusikan pemotretan dengan Daya tarik direktur kreatif Paul Cavaco dan penata rambut Serge Normant.
Tumbuh dalam sorotan, Duff merasakan tekanan untuk diet, tetapi mengatakan bahwa dia sudah tenang. Duff merasa diperhatikan penampilannya: "Saya rasa saya tidak pernah terlihat sakit, tetapi saya benar-benar memperhatikan apa yang saya makan. Anda kehilangan kontak ketika Anda begitu terobsesi."
Duff adalah nomor tujuh di Forbes majalah "Selebriti dan Bintang Terkaya di bawah 25" dan memiliki Barbie yang dibuat serupa dengannya. "[Mattel] akan mengirimkan kotak-kotak kepala Barbie yang mirip dengan saya. Itu sangat aneh." Bagaimanapun, dia berhasil menghindari menjadi bintang muda yang merusak diri sendiri. "Saya tidak ingin perhatian itu. Jika saya tidak bisa mendapatkan apa pun dari apa yang saya lakukan sekarang, saya akan memikirkan rencana yang berbeda."